Ненавършил още 18 години, той започва да върти бизнес с дрехи. Тогава дава всичките си спестявания, около 100-200 долара, с които купува джинси на едро и ги продава на дребно. С печалбата купува нови дрехи и така докато открие собствен магазин.
Модният дизайн на Хилфигер носи новаторството, усетът за променените културни и поведенчески ценности и нагласите на новото поколение. Дизайнерът нокога не е отричал обвързаността на неговия бизнес с дизайна и обратното- на дизайна с бизнеса му. Само за няколко години той променя, усъвършенства и разнообразява спортните и всекидневни облекла. Интересува се непрекъснато от живота на улицата и интересите на подрастващите. Общува с тях и пътува много из целия свят. Организира безброй
равюта в магазини и се среща с множество свои фенове.
Томи Хилфигер е първият известен американски дизайнер, който отделя толкова голямо влияние на уличния градски стил, на всекидневната култура на обличане на тъмнокожите, на представителите на „латино културата“ и на младежите от крайните квартали. Много от изпълнителите и феновете на хип-хоп и рап музиката се превръщат в негови фенове. Защото той им предлага почти същото удобно, провиснало и свободно облекло, което те и без това носят в своето всекидневие.
Почитателите на дрехите на Хилфигер са най-разнообразни. Голяма част от тях са представители на различните етоноси в пъстрото американско общество, живеят с уличния стил и с рапкултурата. Те носят неговите дрехи, защото се идентифицират ссъс спортният му и непретенциозен стил.
Томи Хилфигер навлиза и в сферата на ароматите.
Парфюмите си Hilfiger прави съвместно с Estee Lauder. Първият му парфюм Tommy for Men, е представен през 1995г. а женският варичнт Tommy Girl, година по късно през 1996г. И двата аромата са бестселъри и вдухновяват много последвали ги аромати. В днешни дни бизнеса с парфюмите е важна част от цялата компания.